KERAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR KIMIA FLAVONOID

Keragaman dan Keunikan Struktur Flavonoid

 Flavonoid merupakan senyawa yang tersebar luas pada tumbuh-tumbuhan sama seperti senyawa terpenoid. Senyawa ini juga merupakan senyawa yang berasal dari metabolism sekunder pada tumbuh-tumbuhan. Senyawa flavonoid dan terpenoid sama-sama hasil dari metabolisme sekunder akan tetapi terpenoid berasal dari isoprene sedangkan flavonoid merupakan bagian dari senyawa fenol yang berasal dari flavon yang tersebar pada berbagai tumbuhan. Senyawa ini terdiri dari 15 atom karbon yaitu: C₆-C₃-C₆, dimana terdapat dua cincin aromatik yang mampu digabungkan dengan 3 buah atom C yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga atomnya.

Senyawa flavonoid mempunyai banyak jenis, hal ini dapat kita lihat dengan struktur dasar dari flavonoid tersebut sehingga kita dapat menggolongkannya. Struktur dasar dari flavonoid dapat dilakukan penomoran dengan cara umum. Dimana pemberian nomor ini dapat dinomorkan misalnya nomor 1 diberikan pada cicin C yang mengandung atom O lalu menuju ke lingkar cincin A. Sedangkan, untuk penomoran pada atom B sama dengan cincin C-A naming C-B menggunakan “tanda aksen”.

Senyawa flavonoid untuk semua golongan mempunyai aturan terkecuali flavonoid dengan golongan Khalkon, yang mempunyai perbedaan pada tanda aksennya. Dimana pada golongan khalkon ini tanda aksen bukan digunakan untuk cincin C-B melainkan C-A.

Jenis-jenis dari flavonoid ini ada yang berupa Aglikon, ada yang berupa Glikosida (aglikon dan gula), ada yang berkaitan dengan sulfat dan yang berkaitan dengan sesame flavonoid sulfat dan yang akan diberikan dengan sesama flavonoid yaitu biflavonoid.

1.        Aglikon Flavonoid

Merupakan polipenol. Karena itula aglikon flavonoid ini mempunyai sifat kimia senyawa fenol. Yang seperti kita ketahui senyawa fenol itu mempunyai sifat agak asam sehingga akan dapat larut dalam keadaan basa, akan tetapi jika dibiarkan dalam larutan basa banyak senyawa yang akan terurai. Senyawa flavonoid mempunyai sejumlah gugus hidrosil yang tidak tersulih atau terdapat suatu gula. Flavonoid ini juga mempunyai sifat polar. Sehingga flavonoid akan larut pada senyawa polar seperti etanol, methanol, butanol dll. Dengan adanya gula dalam kandungan flavonoid ini membuat senyawa ini mudah larut dalam air dan merupakan pelarut baik untuk glikosida. Oleh sebab itu, aglikon yang kurang polar akan mudah larut dalam pelarut eter dan kloroform.

 

Gambar Senyawa Flavonoid

2.      Flavonoid Glikosida

Mupakan suatu aglikonnya yang mempunyai sifat mengikat 1 atau lebih gugus gula. Senyawa ini memiliki keunikan, dimana flavonoid glikosida ini terbagi menjadi dua macam berdasarkan letak ikatan gugus gulanya:

a)      Flavonoid O-Glikosida

Gambar Struktur Flavonoid O-Glikosida

b)      Flavonoid C-Glikosida

Gambar Struktur Flavonoid C-Glikosida

3.        Flavonoid Sulfat

Merupakan golongan flavonoid yang mempunyai 1 ion sulfat atau lebih yang berikat pada hidroksil fenolnya. Dimana senyawa flavonoid ini sangat terbatas jumlahnya, dan dapat ditemukan pada angiospermae. Flavonoid sulfat ini dapat berupa senyawa bisulfit dimana ion sulfat sisa mengikat hidroksil fenol ataupu gula yang masih bebas ikatan. Salah contoh bisulfatnya dalam bentuk garam Flavon-O-SO₃K.

4.        Biflavonoid

Merupakan senyawa flavonoid yang membentuk ikatan dangan prinsip mengikat sesame flavonoid (monoflavonoid). Senyawa biflavonoid ini biasanya terbentuk antara flavon dan flavanon. Ikatan yang terjadi disini berupa ikatan karbon-karbon dan bias juga berupa ikatan eter. Biflavonoid terbentuk dengan pola yang berbeda-beda. Bentuk ikatan karbon-karbon yang lebih sering ditemukan adalah 6,8 pada golongan Agatisflavon, ikatan 8,8 golongan kupresuflavon, ikatan 6,3 golongan Rebustaflavon dan 3,8. Sedangkan pada ikatan eter terdapat ikatan 6,4 pada golongan Hinokiflavon dan ikatan 3,4 golongan Oknaflavon.

Gambar Struktur Biflavonoid

Permasalahan
1. Flavonoid Glikosida pada artikel saya mempunyai 2 jenis struktur. penyebab dari pembagian dua jenis ini dan bagaimana dengan kandungan kedua flavonoid ini, apakah tetap sama atau berbeda?
2. Pada blog ini dikatakan ada cara penomoran C-A dan C-B hanya saja bedanya ada yang menggunakan tanda aksen dan tidak. disini yang ingin saya tanyakan selain cara penomoran apakah ada perbedaan lagi antara golongan flavonoid lain dengan golongan Khalkon. dan berikan contoh golongan khalkon?
3.Biflafonoid pada blog ini dijelaskan ada dua golongan yaitu golongan karbon-karbon dan eter. yang mana artinya fenol akan berikatan dengan karbon maupun eter. bagaimanakah jika fenol langsung berikatan dengan karbon-eter-fenol. apakah masih termasuk biflavonoid?