JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II "PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT'
JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK II
NAMA : MISNAWATI
NIM : RSA1C117004
DOSEN PENGAMPU :
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
PERCOBAAN 3
I. Judul : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)
II. Hari/Tanggal : Rabu, 11 September 2019
III. Tujuan :
Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:
1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat
2. Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat
IV. Landasan Teori
Menurut Tim Kimia Organik (2019), Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat ini berfungsi sebaga fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebaga asam benzoate. Asam salisilat baik dalam bentuk asam maupun bentuk fenol dapat mengalami reaksi esterifikasi, jika direaksikan dengan anhidrida asam akan menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan jika direaksikan dengan methanol (alkohol) akan menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura). Reaksinya sebagai berikut:
Asam asetil salisilat (aspirin) merupakan salah satu jenis antiinflamasi nonsteroid (OAINS) yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan pengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan mekanisme kerja utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin terutama terlihat pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007).
V. Alat dan Bahan
5.1 Alat
a) Erlenmeyer 100ml
b) Batang pengaduk
c) Gelas kimia 500ml
d) Pipet tetes
e) Corong Buchner
f) Plat TLC
5.2 Bahan
a) Asam Salisilat kering 2,5 gram
b) Anhidrida asetat 4 ml
c) Asam sulfat pekat 2 tetes
d) Etanol-air 50%
e) FeCl3
VI. Prosedur Kerja
a) Dalam labu Erlenmeyer 100ml, masukkan 2,5 gram asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat.
b) Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60oC selama kurang lebih 15 menit.
c) Tambahkan 50ml air ke dalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice bath. Saring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin.
d) Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml ettanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer di atas hot plate sampai sama kristal melarut.
e) Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demui setetes sampai semua kristal tepat larut.
f) Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.
g) Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk kristal masukkan Erlenmeyer ke dalam ice bath selama 15 menit.
h) Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering.
i) Timbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnnya dan perlihatan kepada dosen pembimbing.
Tentukan kemurnniannya dengan TLC
a) Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah (h)dihasilkan pada langkah (h) dengan menggunakan etanol-air 50%.
b) Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kirir).
c) Tuangkan 5ml eluen (alkohol 95%) ke dalam bekas glass 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) ke dalamnya dan tutup dengan alumunium foil.
d) Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.
e) Keringkan plat TLC tersebut dan perlihatkan kepada dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3.
f) Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/nada yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.
Video terkait praktikum ini: https://youtu.be/_BEY55hv8bc
Pertanyaan:
1. Mengapa pada prosee pembuatan aspirin pada saat dipanaskan harus sambil di aduk?
2. Kenapa dalam pembuatan aspirin dilakukan tahapan esterifikasi?
3. Mengapa dalam proses pembuatan aspirin kita perlu menambahkan H2SO4 pekat?
KIMIA ORGANIK II
NAMA : MISNAWATI
NIM : RSA1C117004
DOSEN PENGAMPU :
Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
PERCOBAAN 3
I. Judul : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)
II. Hari/Tanggal : Rabu, 11 September 2019
III. Tujuan :
Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:
1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat
2. Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat
IV. Landasan Teori
Menurut Tim Kimia Organik (2019), Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat ini berfungsi sebaga fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebaga asam benzoate. Asam salisilat baik dalam bentuk asam maupun bentuk fenol dapat mengalami reaksi esterifikasi, jika direaksikan dengan anhidrida asam akan menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan jika direaksikan dengan methanol (alkohol) akan menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura). Reaksinya sebagai berikut:
Asam asetil salisilat (aspirin) merupakan salah satu jenis antiinflamasi nonsteroid (OAINS) yang banyak digunakan pada pengobatan nyeri ringan sampai sedang. Aspirin dijual secara bebas dan tersebar luas di masyarakat untuk pengobatan sendiri, maka kemungkinan untuk terjadi keracunan aspirin akan lebih besar. Aspirin menyebabkan pengelupasan selepitel permukaan dan mengurangi sekresi mucus dengan mekanisme kerja utama menekan produksi prostaglandin dan tromboksan. Efek samping penggunaan aspirin terutama terlihat pada traktus gastrointestinal. Pada dosis biasa, efek aspirin yang paling berbahaya adalah gangguan gaster oleh adanya iritasi mukosagaster (Nuraeni, 2007).
V. Alat dan Bahan
5.1 Alat
a) Erlenmeyer 100ml
b) Batang pengaduk
c) Gelas kimia 500ml
d) Pipet tetes
e) Corong Buchner
f) Plat TLC
5.2 Bahan
a) Asam Salisilat kering 2,5 gram
b) Anhidrida asetat 4 ml
c) Asam sulfat pekat 2 tetes
d) Etanol-air 50%
e) FeCl3
VI. Prosedur Kerja
a) Dalam labu Erlenmeyer 100ml, masukkan 2,5 gram asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 pekat.
b) Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60oC selama kurang lebih 15 menit.
c) Tambahkan 50ml air ke dalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice bath. Saring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin.
d) Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml ettanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer di atas hot plate sampai sama kristal melarut.
e) Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demui setetes sampai semua kristal tepat larut.
f) Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat.
g) Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk kristal masukkan Erlenmeyer ke dalam ice bath selama 15 menit.
h) Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering.
i) Timbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnnya dan perlihatan kepada dosen pembimbing.
Tentukan kemurnniannya dengan TLC
a) Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah (h)dihasilkan pada langkah (h) dengan menggunakan etanol-air 50%.
b) Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kirir).
c) Tuangkan 5ml eluen (alkohol 95%) ke dalam bekas glass 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) ke dalamnya dan tutup dengan alumunium foil.
d) Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC.
e) Keringkan plat TLC tersebut dan perlihatkan kepada dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3.
f) Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/nada yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.
Video terkait praktikum ini: https://youtu.be/_BEY55hv8bc
Pertanyaan:
1. Mengapa pada prosee pembuatan aspirin pada saat dipanaskan harus sambil di aduk?
2. Kenapa dalam pembuatan aspirin dilakukan tahapan esterifikasi?
3. Mengapa dalam proses pembuatan aspirin kita perlu menambahkan H2SO4 pekat?
No 3. Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi terjadi secara lambat maka untuk mempercepat reaksi dilakukan penambahan senyawa katalis seperti H2SO4. Jadi disini penambahan H2SO4 berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapus2. Karena reaksi esterifikasi itu merupakan reaksi dimana pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol sehingga menjadi suatu ester
BalasHapusSaya akan menjawab no 1: supaya zat aspirin cepat terlalrut dan tidak megendap .
BalasHapus